ولد دييجو أرماندو مارادونا في 30 أكتوبر عام 1960 في فيلا فيوريتو، جنوب بوينس آيرس لعائلة فقيرة انتقلت من محافظة كوريينتس. كان أكبر ابن بعد ثلاثة بنات، ولديه أخوان هما هيوو وإدواردو، وكلاهما كانا لاعبي كرة قدم محترفين أيضاً. في سن العاشرة اكتشفت موهبة مارادونا الكروية عندما كان يلعب مع نادي إستريلا روجا. لعب في المرحلة قبل الاحترافية مع نادي أرجنتينوس جونيورز بين عامي 1974 و 1976، ومن ثم كمحترف في نفس النادي حتى عام 1981. انتقل بعد ذلك إلى نادي بوكا جونيورز مواصلاً موسم عام 1981، بالإضافة إلى تحقيقه أول لقب مع الفريق في الموسم التالي عام 1982.
مسيرته الكروية لعب أول مبارياته مع منتخب الأرجنتين لكرة القدم عندما كان عمره 16 عاماً، ضد منتخب المجر. وعندما أصبح عمره 18 عاماً، مثل بلاده في بطولة العالم لكرة القدم للشباب، حين كان نجم البطولة، وفاز بالبطولة بعد هزيمته منتخب الاتحاد السوفيتي بنتيجة 3 – 1 في النهائي. شارك مارادونا في أول بطولة لكأس العالم عام 1982. وفي نفس العام انتقل إلى نادي برشلونة الإسباني. في عام 1983 فاز مارادونا مع نادي برشلونة ببطولة كأس إسبانيا بعد هزيمة ريال مدريد.
لم تعجب إدارة نادي برشلونة الإسباني بمارادونا، فانتقل عام 1984 إلى نادي نابولي الإيطالي. وكانت تلك الفترة قفزة نوعية إلى نادي نابولي، حيث فاز الفريق بالدوري الإيطالي موسم 1986/87 و 1989/90، وكأس إيطاليا عام 1987، وكأس الاتحاد الأوروبي عام 1989 وكأس السوبر الإيطالي عام 1990. كما كان الفريق وصيفاً للدوري الإيطالي مرتين، في 1988/89 و 1987/88.
في عام 1986 حقق مارادونا بطولة كأس العالم مع منتخب بلاده بفوزه على ألمانيا الغربية بنتيجة 3 – 2 في المباراة النهائية. اشتهرت في تلك البطولة حادثة إحراز مارادونا لهدف بيده في مباراة منتخب الأرجنتين مع منتخب إنجلترا. بالرغم من أن الحكم احتسب الهدف، إلا أن الإعادة التلفزيونية تظهر لمسة اليد الواضحة.
وصل مارادونا مع منتخب بلاده أيضاً في كأس العالم عام 1990 إلى المباراة النهائية، إلا أن فريقه خسر أمام منتخب ألمانيا الغربية بنتيجة 1 – 0 في المباراة النهائية. شارك أيضاً في كأس العالم عام 1994 في مبارتين وسجل هدفاً في إحديهما، ولكنه فشل بعد ذلك في فحص للمنشطات.
توقف مارادونا لمدة 15 شهراً بسبب تعاطيه الكوكايين، ومن ثم لعب في صفوف نادي إشبيلية (1992/1993)، ونيويلز أولد بويز (1993)، وبوكا جونيورز (1995 إلى 1997). وقد حاول تدريب بعض الأندية، إلا أنه لم يحقق نجاحاً كبيراً في هذا المجال. اعتزل في 30 أكتوبر 1997.